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Hillary Burns, ora sui trent'anni, ha trascorso gran parte della sua vita a inseguire l'approvazione sfuggente dei suoi genitori, in particolare quella della sua madre e sempre-critica, Meredith Burns.Nonostante i suoi migliori sforzi, tale approvazione è sempre rimasta fuori portata.Una delle condizioni chiave per guadagnarlo, almeno agli occhi di sua madre, è sposare l'uomo "giusto" - qualcuno di successo, lucido e innegabilmente impressionante.
Ecco perché Hillary è felice di essere finalmente fidanzato con Jason King, un avvocato consolidato che sembra spuntare ogni casella nella lista non detto di sua madre.Conta i giorni fino al Ringraziamento, quando lo presenterà alla famiglia per la prima volta durante il loro incontro annuale per il fine settimana di vacanza.È il momento in cui sperava: la possibilità di dimostrare, una volta per tutte, che ha fatto le scelte "giuste".
Ma il destino ha altri piani.
In una svolta crudele, tutto inizia a svelare.Proprio mentre si prepara a presentare il suo futuro perfetto alla sua famiglia, Hillary perde il suo lavoro part-time sul giornale locale, lo stesso documento che improvvisamente annuncia la sua chiusura.E prima che possa persino elaborare quel colpo, Jason termina il loro fidanzamento, spiegando freddamente che ha bisogno di concentrarsi sulla sua carriera, il che, a quanto pare, significa più per lui di quanto non abbia mai fatto.
Heart Broken e Adrift, Hillary sente di non poter tornare a casa da sola, non con le sue due sorelle che già incarnavano il tipo di successo e stabilità che sembravano sempre appena oltre la sua presa.Incoraggiata dalla sua migliore amica Sophie, tuttavia, Hillary prende una decisione - una che potrebbe finalmente portarla verso l'approvazione di sua madre, ma verso se stessa.
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