यह एक सच्ची और विरोधाभासी कहानी है: व्हाइटी बुलगर के बारे में, एक राज्य सीनेटर का छोटा भाई, दक्षिण बोस्टन इतिहास में सबसे कुख्यात और क्रूर अपराधी।वह कानून और अंधेरे के बीच भटक गया और अंततः एक माफिया परिवार को खत्म करने के लिए एफबीआई के मुखबिर बनने के लिए चुना जो उसके क्षेत्र पर आक्रमण कर रहा था। इस कहानी में न केवल यह दर्शाया गया है कि कैसे एक ठग काले और सफेद के बीच दरार में जीवित रहता है, बल्कि परिवार के स्नेह, वफादारी और विश्वासघात के बीच धुंधली सीमा को भी प्रकट करता है।