Questa è una storia vera e contraddittoria: su Whitey Bulger, il fratello minore di un senatore di stato, il più famoso e crudele criminale nella storia di South Boston.Vagò tra legge e oscurità e alla fine scelse di diventare un informatore dell'FBI per smantellare una famiglia mafia che stava invadendo il suo territorio. Questa storia non solo descrive come un delinquente sopravvive nelle fessure tra bianco e nero, ma rivela anche il confine sfocato tra affetto familiare, lealtà e tradimento.