Đây là một câu chuyện chân thực và mâu thuẫn: về Whitey Bulger, em trai của một thượng nghị sĩ bang, tên tội phạm khét tiếng và độc ác nhất trong lịch sử Nam Boston.Anh ta lang thang giữa luật pháp và bóng tối và cuối cùng đã chọn trở thành người cung cấp thông tin của FBI để phá hủy một gia đình mafia đang xâm chiếm lãnh thổ của anh ta. Câu chuyện này không chỉ mô tả cách một tên côn đồ sống sót trong các vết nứt giữa đen và trắng, mà còn cho thấy ranh giới mờ nhạt giữa tình cảm gia đình, lòng trung thành và sự phản bội.