Ini adalah cerita yang benar dan bercanggah: mengenai Whitey Bulger, adik lelaki senator negara, penjenayah yang paling terkenal dan kejam di sejarah Boston Selatan.Dia mengembara antara undang -undang dan kegelapan dan akhirnya memilih untuk menjadi pemberi maklumat FBI untuk membongkar keluarga mafia yang menyerang wilayahnya. Kisah ini bukan sahaja menggambarkan bagaimana seorang samseng bertahan dalam keretakan antara hitam dan putih, tetapi juga mendedahkan sempadan kabur antara kasih sayang keluarga, kesetiaan dan pengkhianatan.